52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-Hydroxypropionsäure

(S)-Isoserin 15a (21 g, 0,20 mol) gouf am Tetrahydrofuran (100 ml) opgeléist. dropwise addéieren.D'Reaktioun gouf bei Raumtemperatur fir 9 Stonnen duerchgefouert. D'Waasserphase gouf mat 4 mol/L Salzsäure op pH 2 ugepasst an mat Dichlormethan/Methanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3) extrahéiert. ) an gedréchent iwwer anhydrous Natrium sulfate.Filter duerch Saug, konzentréieren ënner reduzéierten Drock, D'Titelverbindung 15b gouf als faarweg Ueleg kritt (35 g, Rendement: 85 Prozent).
Zu enger réierender Léisung vu S-Isoserin (4,0 g, 0,038 mol) am Dioxan: H2O (100 ml, 1:1 v/v) bei 0 ° C gouf N-Methylmorpholin (4,77 ml, 0,043 mol) bäigefüügt, gefollegt vu BoC2O (11,28 ml, 0,049 mol) an d'Reaktioun gouf iwwer Nuecht mat enger gradueller Erwiermung op Raumtemperatur gerührt.Glycin (1,0 g, 0,013 mol) gouf duerno bäigefüügt an d'Reaktioun gouf fir 20 min gerührt.D'Reaktioun gouf op O0C ofgekillt a gesat aq.NaHC03 (75 ml) gouf derbäigesat.D'wässerlech Schicht gouf mat Ethylacetat (2 x 60 ml) gewäsch an duerno op pH 1 mat NaHSO4 sauer gemaach.Dës Léisung gouf dunn mat Ethylacetat (3 x 70 ml) extrahéiert an dës kombinéiert organesch Schichten goufen iwwer Na2SO4 gedréchent, gefiltert a konzentréiert bis dréchent fir déi gewënscht N-Boc-3-Ammo-2(S)-Hydroxypropansäure ze ginn. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 Prozent Ausbezuele): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-Amino-2(S)-Hydroxy-propionsäure;Zu enger réierender Léisung vu S-Isoserin (4,0 g, 0,038 mol) am Dioxan: H2O (100 ml, 1:1 v/v) bei 0 ° C gouf N-Methylmorpholin (4,77 ml, 0,043 mol) bäigefüügt, gefollegt vu BoC2O (11,28 ml, 0,049 mol) an d'Reaktioun gouf iwwer Nuecht mat enger gradueller Erwiermung op Raumtemperatur gerührt.Glycin (1,0 g, 0,013 mol) gouf duerno bäigefüügt an d'Reaktioun gouf fir 20 min gerührt.D'Reaktioun gouf op 0 ° C ofgekillt a gesat aq.NaHC03 (75 ml) gouf derbäigesat.D'wässerlech Schicht gouf mat Ethylacetat (2 x 60 ml) gewäsch an duerno op pH 1 mat NaHSO4 sauer gemaach.Dës Léisung gouf dunn mat Ethylacetat (3 x 70 ml) extrahéiert an dës kombinéiert organesch Schichten goufen iwwer Na2SO4 gedréchent, gefiltert a konzentréiert op d'Trockheet fir déi gewënscht N-Boc-3-Amino-2(5)-Hydroxypropansäure ze ginn. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 Prozent Ausbezuele): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.