3339-73-9 3-Phthalimidopropionsäure

1.1;2.1 1. Synthese vun phthalic anhydride alanine: Fügt 100g (1.12mol) vun Alanine zu enger 1000mL dräi-necked flask, 170g (1.15mol) vun phthalic anhydride, 5g vun triethylamine an 650mL vun reflux Reaktioun gehëtzt goufen, getrennt Reaktioun gehëtzt. während der Reaktioun gouf d'Reaktioun duerchgefouert bis kee Waasser fällt, d'Temperatur gouf op 20 ° C erofgesat, d'Temperatur gouf fir 2 Stonnen gehaalen, Saugfiltratioun, Filterkuch Baken Dréchent 240,2 g Phthalicanhydrid Alanin, HPLC Rengheet 99,1%, Rendement 97,7%.
I-16.1 Synthese vun 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propansäure An eng 3-L 4-hals Ronn-bottom Kolbe geläscht a mat enger inert Atmosphär vun Stickstoff, gouf eng Léisung vun 3-Aminopropansäure (20 g, 224,48 mmol, 1,00 Äquiv) an 1,3-Dihydro-2-Benzofuran-l,3-Dion (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 Äquiv) an Essigsäure gesat. (1.200 ml).Dëst gouf gefollegt vun der Zousatz vu Kaliumacetat (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 equiv) a verschiddene Chargen bei 0 °C.Déi resultéierend Léisung gouf fir 3 Stonnen bei 80 ° C an engem Uelegbad gerührt.Déi resultéierend Mëschung gouf ënner Vakuum konzentréiert.D'Reaktioun gouf dunn duerch d'Additioun vun 150 ml Waasser ofgeschloss.D'Feststoffer goufen duerch Filtratioun gesammelt.Dëst huet zu 40 g (81%) 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propansäure als wäiss Feststoff gefouert.R/.0,15 (an Ethylacetat:Petroleumether = 1:1)
Eng Mëschung aus β-alanine (5,0 g, 0,056 mol), phthalic anhydride (8,7 g, 0,059 mol), an DMF (20 ml) war refluxed ënner Rührung fir 3 h.Déi resultéierend Mëschung gouf op Raumtemperatur ofgekillt, an Äiswasser (~ 100 ml) gegoss an duerno duerch Saug gefiltert.De Filterkuch gouf sequenziell mat Waasser (15 ml × 3), Alkohol (3 ml × 3), an Ether (10 ml × 2) gewascht an duerno ënner Vakuo getrocknt fir 2e (9,9 g, 80%) als wäiss ze ginn. fest.
137.6 Schrëtt 6: Eng Mëschung aus Isobenzofuran-l,3-Dion (20 g, 135 mmol) an 3-Aminopropansäure (12 g, 135 mmol) gouf bei 170 ° C fir 6h gerührt.Kuckt d'Figur 2. No der Reaktioun ofgeschloss gouf d'Mëschung mat Waasser verdünnt a mat DCM (100 ml x 3) extrahéiert.Déi kombinéiert organesch Schichten goufen iwwer Waasserfräi Natriumsulfat gedréchent, gefiltert an ënner reduzéierten Drock konzentréiert fir 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl)propansäure 137g (20 g, 69%) als wäiss Feststoff ze ginn.
3-Phthalimidopropansäure (4) Eng Mëschung aus Phthalicanhydrid (0,32 g, 2,2 mmol) a b-Alanin (0,19 g, 2,2 mmol) gouf an enger oppener Kolbe op 150˚C fir 2 Stonnen erhëtzt.No Ofkillung op rt gouf H2O (5 ml) derbäigesat an d'Reaktiounsmëschung gouf an CH2Cl2 (2 X 20 ml) extrahéiert.D'organesch Schicht gouf iwwer Na2SO4 getrocknegt, gefiltert a konzentréiert fir e wäiss Feststoff (0,3 g) an 62% Ausbezuelen ze ginn;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.D'Produkt gouf am nächste Schrëtt benotzt ouni weider Reinigung.